BazEkon - The Main Library of the Cracow University of Economics

BazEkon home page

Main menu

Author
Puszko Aniela (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu), Wasylina Lucyna (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu)
Title
Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : substytucja elektrofilowa
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Electrophilic Substitution
Source
Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia (1), 1996, nr 728, s. 37-43, bibliogr. 28 poz.
Keyword
Chemia organiczna, Związki chemiczne, Technologia
Organic chemistry, Chemical compounds, Technology
Note
summ.
Abstract
W tej pracy chciałyśmy zwrócić szczególną uwagę na reakcje nitrowania benzologów pirydyny i innych heterocyklicznych N-tlenków o pierścieniach sześcioczłonowych, pięcioczłonowych i siedmioczłonowych. Orientacja na reakcję nitrowania zależy od struktury i warunków reakcji. Nitrowanie N-tlenku chinoliny za pomocą mieszaniny nitrującej w temperaturze pokojowej i niższej prowadzi do mieszaniny N-tlenku 5- i 8-nitrochinoliny, a w wyższej prowadzi do 4-nitropochodnej, której najlepsze wydajności zostały osiągnięte, gdy reakcja była prowadzona w temp. 70-80°C przy użyciu 80-85% kwasu siarkowego. (fragment tekstu)

Heterocyclic N-oxide form salts with protic acids. Two types of adducts are obtained with many acids (HA), the "normal" N-oxide x HA and the "hemi" (N-oxide)2 x HA salts. The structure of these salts have been the subject of extensive spectroscopic investigation. Heterocyclic N-oxides with halides, sulfates or sulfonates yields corresponding N-alkoxy quaternary salts. N-aryloxy salts are obtained from aryldiazonium fluoroborates. Nitration of N-oxides is preparatively interesting, since it takes place under less stringent conditions and has a different orientation than with the monooxidized heterocycles. Nitration and bromination occurs in β to the N-oxide function when the reaction is carried out in the presence of acylating reagents. Nitrosation or coupling with diazonium salts take place only hydroxy- or amino-substituted pyridine or quinoline N-oxides. Mercuration of pyridine N-oxide with (II) acetate occurs mainly in 2 and 8 respectively. This paper is the review of 28 articles. (original abstract)
Accessibility
The Main Library of the Cracow University of Economics
The Main Library of Poznań University of Economics and Business
The Main Library of the Wroclaw University of Economics
Bibliography
Show
  1. Katritzky A.R.: J. Chem. Soc., 2404 (1956).
  2. Muth C.W., Darlak R.S.: J. Org. Chem., 30, 1909 (1965).
  3. Ban-Oganowska H.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 563 (1991).
  4. Puszko A.: Prace Naukowe AE, 563 (1991).
  5. Ochiai E., Arima K.: J. Pharm. Soc. Jap, 63, 70 (1943); Chem. Abst., 45, 5151g (1951).
  6. Den Hertog H.J., Kolder C.R., Overhoff J.: Rec. Trav. Chem., 69,468 (1950).
  7. Profit E., Steinke W.: J. Pract. Chem., 4, 1358 (1961).
  8. Katritzky A.R., Rees C.W.: Comprenensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press Oxford (1994).
  9. Koelsch C.F., Gumprecht W.H.: J. Org. Chem., 23, 1603 (1958).
  10. Suzuki J., Sueyoshi S.: Yakugaku Zasshi, 93, 59 (1973).
  11. Ferguson I.J., Grimmett M.R.: Tetrahedron Lett., 2771 (1972).
  12. Begtrup M., Jonsson G.: Acta Chem. Scod., 41B, 724 (1987).
  13. Norris W.P., Chafin A.: Heterocycles, 22, 271 (1984).
  14. Szmant H.H.: J. Org. Chem., 36, 2889 (1974).
  15. Osman A. N., Khalifa M.: Egypt J. Chem., 27, 70S (1985); C. A. 104,185738d (1986).
  16. Ochiai E., Kaneko C.: Chem. Pharm. Bull., 8, 284 (1960).
  17. Saito H., Hamana M.: Heterocycles, 12, 475 (1979).
  18. Poudler W.W., Jovanovic M.V.: J. Org. Chem., 48, 1064 (1983).
  19. Janovic M.V.: Heterocycles, 22, 1195 (1984).
  20. Van Dahm R.A., Poudler W.W.: J. Org. Chem., 40, 3068 (1975).
  21. Ikehawa N., Hoshino O.: Chem. Pharm. Bull, 17, 906 (1969).
  22. Saiova F.M., Laptera T.Y.: Zh. Org. Khvji., 11, 1349 (1975).
  23. Nagawa H., Newata Y., Hamana M.: Chem. Pharm. Bull, 35, 4093 (1987).
  24. Nagana H., Hamana M.: Heterocycles, 26, 1263 (1987).
  25. Nageno H., Naweta Y.: Chem. Pharm. Bull, 35, 4093 (1987).
  26. Kakatzis E., Papadopulos P.: J. Chem. Soc. Perkin Trans., 2, 239 (1984).
  27. Smirnov L.D., Kuzmin V.F.: Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim., 861 (1973).
  28. Bressel U., Katritzky A.R.: J. Chem. Soc., (B), 4 (1971).
Cited by
Show
ISSN
0324-8445
1428-5290
Language
pol
Share on Facebook Share on Twitter Share on Google+ Share on Pinterest Share on LinkedIn Wyślij znajomemu