BazEkon - The Main Library of the Cracow University of Economics

BazEkon home page

Main menu

Author
Węgliński Zbigniew (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu), Puszko Aniela (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu)
Title
Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : cykloaddycja
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Cycloaddition
Source
Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia (1), 1996, nr 728, s. 111-122, bibliogr. 47 poz.
Keyword
Chemia organiczna, Związki chemiczne, Technologia
Organic chemistry, Chemical compounds, Technology
Note
summ.
Abstract
Szybkość procesów 1,3-dipolarnej addycji nitronów zależy od eterycznych i elektronowych właściwości reagentów. Zazwyczaj proces ten zachodzi wolniej w przypadku N-tlenków heteroaromatycznych, szczególnie w przypadku dużego zmniejszenia aromatyczności. Na przykład 2-tlenek izochinoliny reaguje z krotonianem etylu w 100°C, 3,6 x 104 razy wolniej niż 2-tlenek 3,4-dihydroizochinoliny, a w przypadku cyklicznego nitronu i jego pochodnych różnice w entalpii są rzędu od 7 do 8 kcal/mol. 5-tlenek fenantrydyny reaguje nieco szybciej od wymienionych związków. Z powodu mniejszej utraty aromatyczności 1-tlenek pirydyny w tych samych warunkach praktycznie nie reaguje.
Jak widać, o termodynamice reakcji decydują w większym stopniu reagenty niż addukty. (fragment tekstu)

1,3-dipolar cycloaddition in nitrones changes over a large interval depending on the steric and electronic characteristics of the reagents. This process is much slower with heteroaromatic N-oxides, due to the large loss of aromaticity. Cyclic nitrones such as pyrroline, tetrahydropyridine, dihydroisoquinoline N-oxides, easily add to olefins, yielding isoxazolines. Heteroaromatic N-oxides with alkynes have been formed different types of products and have been rationalized as arising via various rearrangements from an initially formed izoxazoline. 2-substituted quinoline 1-oxides yield 3-H 1-benzazepines when treated with dimethyläcethylene cärboxylate. Heteroaromatic N-oxide recent easily with phenylisocyanate and its derivatives. In the reaction pyridine N-oxide the initially formed cycloadduct undergoes an efficient 1,5-signatropic shift to an oxazolo[4,5-b]pyridine. 2-chloromethylpyridine N-oxide undergoes cycloaddition with defins as well as dimerization to dication. This paper is the reviews of 47 articles. (original abstract)
Accessibility
The Main Library of the Cracow University of Economics
The Main Library of Poznań University of Economics and Business
The Main Library of the Wroclaw University of Economics
Bibliography
Show
  1. Huisgen R., Seidel H., Bruning I.: Chem. Ber., 102, 1102 (1969).
  2. Confalone P.N., Huie E.M.: Org. React., 36, 1 (1988).
  3. Mailey E.A., Ocone L.R.: J. Org. Chem., 33, 3343 (1968).
  4. Hisano T. (i in.): Chem. Pharm. Bull., 35, 1049 (1987).
  5. Hamana M., Funakoshi K., Kuhino Y.: Chem. Pharm. Bull., 22,1806 (1974).
  6. Huisgen R., Seidel H., Wulff J.: Chem. Ber., 102, 915 (1969).
  7. Wittig G., Steinhoff G.: Liebigs Ann. Chem., 676, 21 (1964).
  8. Adler J., Boehnisch V., Neunhoeffer H.: Chem. Ber., 111, 240 (1978).
  9. Huisgen R., Gambra F.P.: Tetrahedron Lett., 55, 1982.
  10. Haddadin M.J., Amalu S.J., Freeman J.P.: J. Org. Chem., 49, 2824 (1984).
  11. Doepp D., Krueger G., Makedakis G., Nour-el-Din A.M.: Chem. Ber., 118, 568 (1985).
  12. Aversa M.C., Giannetto P., Ferlazzo A., Romeo G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2701 (1982).
  13. Murthi G.S.S., Gangopdhyay S.K., Murthi M.: J. Chem. Soc. B, 18B, 274 (1979).
  14. Abramovitch K.A., Deeb A., Kishore D., Mpango G.B.W., Shinkai I.: Gazz. Chim. Ital., 118, 167 (1988).
  15. Abramovitch K.A., Shinkai I.: J. Am. Chem. Soc., 96, 5265 (1974).
  16. Moriya N., Miller S.I.: J. Org. Chem., 42, 4245 (1977).
  17. Ishiguro Y., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M., Ueda I.: Heterocycles, 14, 179 (1980).
  18. Haddadin M.J., Atfah M.A.: J. Org. Chem., 47, 1772 (1982).
  19. Kaupp G., Voss H., Frey H.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26, 1280 (1987).
  20. Kobayashi Y., Kumadaki I., Fujino S.: Heterocycles, 1, 871 (1977).
  21. Acheson R.M., Ansel P.J., Murray J.R.: J. Chem. Res., 378 (1986).
  22. Oishi E., Yamamoto H., Hayashi E.: Yakugaku Zasshi, 101, 1042 (1981).
  23. Huisgen R., Palacios F.G.: Chem. Ber., 115, 2242 (1982).
  24. Igeta H., Arai H., Hasegawa H., Tsuchiya T.: Chem. Pharm. Bull, 23, 2791 (1975).
  25. Hasegawa H., Arai H., Igeta H.: Chem. Pharm. Bull., 25, 192 (1977).
  26. Clark B.A.J., Evans T.J., Simmonds R.G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1803 (1975).
  27. Butler R.N., Cunningham D., Marren E.G., McArdle P.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 706 (1987).
  28. Entenmann G.: Z. Naturforsch., B, 31b, 251 (1976).
  29. Hisano T., Matsuoka T., Fukunaga K., Ichikawa M.: Chem. Pharm. Bull., 30, 3776 (1982).
  30. Abramovitch R.A., Shinkai I., van Dahm R.: J. Heterocycl. Chem., 13, 171 (1976).
  31. Hisano T., Ichikawa M.: Chem. Pharm. Bull., 27, 2261 (1961).
  32. Hisano T., Matsuoka T., Ichikawa M.: Heterocycles, 2, 163 (1974).
  33. Matsuoka T., Harano K., Kubo H.: Chem. Pharm. Bull., 32, 2077 (1984).
  34. Seidl H., Huisgen R., Grashey R.: Chem. Ber., 102, 926 (1969).
  35. Hayashi E.: Yakugaku Zasshi, 81, 1030 (1961).
  36. Hayashi E., Oishi E.: Yakugaku Zasshi, 86, 576 (1966).
  37. Hayashi E., Iijima C.: Yakugaku Zasshi, 82, 1093 (1962).
  38. Hamana E., Noda H., Aoyama M.: Heterocycles, 2, 167 (1974).
  39. Onaka T.: Chem. Abst., 72, 90231q (1968).
  40. Takahashi S., Kano H.: Tetrahedron Lett., 1687 (1963).
  41. Honjo N., Niiya T., Goto Y.: Chem. Pharm. Bull., 30, 1722 (1982).
  42. Goto Y., Honjo N.: Chem. Pharm. Bull., 26, 3798 (1978).
  43. Yamanaka H., Niitsuma S., Sakamoto T.: Chem. Pharm. Bull., 27, 2642 (1979).
  44. Katagiri N., Niwa R., Furuya Y., Kato T.: Chem. Pharm. Bull., 31, 1833 (1983).
  45. Freeman J.P., Grabiak R.C.: J. Org. Chem., 41, 1887 (1976).
  46. Riediker M., Graf W.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26, 481 (1981).
  47. Wada K., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M.: Heterocycles, 24, 1095 (1986).
Cited by
Show
ISSN
0324-8445
1428-5290
Language
pol
Share on Facebook Share on Twitter Share on Google+ Share on Pinterest Share on LinkedIn Wyślij znajomemu