BazEkon - Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie

BazEkon home page

Meny główne

Autor
Gibka Julia, Gliński Marek
Tytuł
Derivatives of Undecan-X-Ones (X = 2 - 6): Synthesis and Spectral Data
Pochodne Undekan-X-Onów (X = 2 - 6): Synteza i charakterystyka spektralna
Źródło
Zeszyty Naukowe. Chemia Spożywcza i Biotechnologia / Politechnika Łódzka, 2006, nr 70 (nr 984), s. 5-12, tab., bibliogr. 25 poz.
Słowa kluczowe
Towaroznawstwo, Towaroznawstwo żywności, Chemia, Chemia spożywcza
Commodity science, Food commodities, Chemistry, Food chemistry
Uwagi
summ., streszcz.
Abstrakt
W artykule opisano wykorzystanie undekan-x-onów (x=2-6) do syntezy pochodnych, takich jak acetale etylenowe i propylenowe, undekan-x-ole i ich octany. Syntezę acetali wykonywano poddając ketony reakcji odpowiednio z glikolem etylenowym i propylenowym w toluenie w obecności kwasu toluenosulfonowego jako katalizatora. Alkohole otrzymywano w reakcji redukcji ketonów wodorkiem borowosodowym w wodnym propan-2-olu. Octany undekanoli otrzymywano w reakcji estryfikacji alkoholi bezwodnikiem octowym wobec octanu sodowego. Wszystkie pochodne otrzymywano w skali 5g. Acetale etylenowe i propylen owe otrzymano z wydajnościami rzędu 55-73%, a undekanole i ich octany z wydajnościami 75-91 %. Acetal etylenowy undekan-3-onu i wszystkie acetale propylenowe undekanonów nie są opisane w literaturze chemicznej. Określono właściwości fizyczne (temperatura wrzenia, współczynnik załamania światła) i spektralne (IR, 1H NMR) otrzymanych związków. (oryg. streszcz.)

Undecan-x-ones (x = 2 - 6) have been used as starting materials in the synthesis of ethylene and propylene acetals, undecan-x-ols and their acetates. Acetals were prepared in the reaction between ketones and ethane-1,2-diol or propane-1,2-diol in toluene in the presence of sulfosalicylic acid as a catalyst. Alcohols were synthesised in the reduction of ketones with sodium borohydride in water/propan-2-ol. Acetates were prepared by esterification of alcohols with acetic anhydride in the presence of sodium acetate. All derivatives were prepared in a 2 – 5 g scale. Ethylene acetal of undecan-3-one and all propylene acetals are newly prepared compounds. Physical properties (boiling point, refractive index) and spectral data (IR,1 H NMR) for all the synthesized derivatives of undecan-x-ones have been determine. (original abstract)
Dostępne w
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu
Bibliografia
Pokaż
  1. Squibb E.: Improvement in the manufacture of acetone. J. Am. Chem. Soc., 17, 187, (1895).
  2. Gliński M., Kijeński J., Jakubowski A.: Ketones from monocar-boxylic acids: Catalytic ketonization over oxide systems. Appl. Catal. A: Gen., 128, 209, (1995).
  3. Gliński M., Kijeński J.: Decarboxylative coupling of heptanoic acid. Manganese, cerium and zirconium oxides as catalysts. Appl. Catal. A: Gen., 190,87, (2000).
  4. Gliński M., Kijeński J.: Catalytic ketonization of carboxylic acids. Synthesis of saturated and unsaturated ketones. React. Kinet. Catal. Lett., 69, 123, (2000).
  5. Gliński M., Szymański W. and Łomot D.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part VII. Ketonization and cross-ketonization of aliphatic esters over CeO2 and ZrO2 on alumina. Polish J. Chem., 77, 1033, (2003).
  6. Gliński M., Szymański W., Łomot D.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part X. Transformation of various alkyl heptanoates. Appl. Catal. A: Gen., 281, 205, (2005).
  7. Gliński M., Szudybill J.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part VI. Cross-ketonization of aliphatic and aromatic esters. React. Kinet. Catal. Lett., 77, 335, (2002).
  8. Gliński M., Kościk A., Jerzak A., Synoradzki L.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part XI. Cross-ketonization of esters of aliphatic and aromatic acids. Polish J. Chem., 79, 995, (2005).
  9. Gliński M., Kaszubski M.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part IV. Cycloketonization of diethyl hexanoate. React. Kinet. Catal. Lett., 70, 271, (2000).
  10. Gliński M., Kaszubski M.: Catalytic ketonization over oxide cat-alysts. Part V. Synthesis of cyclopentanone over MnO2/Al2O3 catalysts. Polish J. Chem., 76, 1037, (2002).
  11. Gliński M., Kaszubski M.: Catalytic ketonization over oxide cat-alysts. Part VIII. Synthesis of cycloalkanones in cycloketonization of various dialkyl alkanodiates. React. Kinet. Catal. Lett., 82, 157, (2004).
  12. Gibka J., Góra J., Gliński M., Kijeński J.: Synthesis and odor characteristics of some aliphatic C-7 to C-13 ketones, alcohols and their derivatives. Perfumer & Flavorist, 24, 19, (1999).
  13. Gibka J., Gliński M.: Odor characteristics of aliphatic metameric C-B ketone, alcohols and their derivatives. Perfumer & Flavorist, 29, 42, (2004).
  14. Gibka J., Gliński M.: Olfactory properties of undecanon-x-ones, undecan-x-ols (x=2-S) and their derivatives. Flavour Fragrance J., (submitted).
  15. Gliński M., Gibka J.: Catalytic ketonization over oxide catalysts. Part IX. Single step synthesis of aliphatic saturated and unsaturated C11- C13 ketones from carboxylic acids. Polish J. Chem., 78, 299, (2004).
  16. Audier H., Fetizon M., Gramain J., Schalbar J., Waegel B.: Orientation de la fragmentation en spectrometrie de mass par l'instruction de grous fonctionels. Bull. Soc. Chim. Fr. 1880, (1964).
  17. Zakharkin L.I., Babich S.A.: Синтез эфиров оксодекановой кислоты из тэломеров бутадиэна. Zh. Org. Khim., 15, 1378, (1979).
  18. Pickard C.W., Kenyon J.: The constitution of tannins. Part IV. Absorption spectra of natural phlobatannins and synthetic flavpinacols. J. Chem. Soc., 1940, (1935).
  19. Dashunin V. M., Maeva R. V.: Замещенны лактоны н нх превращения. Zh. Org. Khim., 1, 996, (1965).
  20. Shuikin N. J., Pozdnyak N. A.: Каталитические алкилирование тетралина. Izv. Akad. Nauk SSSR Ser. Khim. 2, 324, (1962).
  21. Carrington R. A. G., Evans H. C.: Alkyl sulphates. Part II. Spectra of the cyclohexylammonium salt in the 880 cm-1 region. J. Chem. Soc., 1701 (1957).
  22. Tattje R.: Essential oil of Ruta graveolens. Pharm. Weekbl., 105, 1241, (1970).
  23. Kenyon J.: Investigations on the dependence of rotatory power on chemical constitution. Part VII. Some esters of the carbinols of the formula C2H5CH(OH)R. J. Chem. Soc., 2241, (1914).
  24. Byrtschenko S.: Über das n-Butylhexylcarbinol. Chem. Zentralbl., II(24), 1744, (1910).
Cytowane przez
Pokaż
ISSN
1509-7013
Język
eng
Udostępnij na Facebooku Udostępnij na Twitterze Udostępnij na Google+ Udostępnij na Pinterest Udostępnij na LinkedIn Wyślij znajomemu