BazEkon - Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie

BazEkon home page

Meny główne

Autor
Puszko Aniela (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu), Ciurla Hanna (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu)
Tytuł
Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : odtlenianie
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Deoxygenation
Źródło
Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia (1), 1996, nr 728, s. 55-60, bibliogr. 39 poz.
Słowa kluczowe
Chemia organiczna, Związki chemiczne, Technologia
Organic chemistry, Chemical compounds, Technology
Uwagi
summ.
Abstrakt
N-tlenki zasad heterocyklicznych stanowią często stadium pośrednie w wielu syntezach organicznych, a w szczególności w syntezach wielopodstawionych zasad heterocyklicznych. Ogromna różnorodność pochodnych wynika z faktu, że często reakcje cyklizacji łatwiej prowadzą do N-tlenków niż macierzystych zasad, jak również z większej reaktywności N-tlenków oraz ich podatności zarówno na substytucję elektrofilową, jak nukleofilową. Pierwsza dogodna metoda N-dezoksydacji została opracowana przez Hamana i jest nadal bardzo często stosowana. (fragment tekstu)

Deoxygenation of heterocyclic N-oxides offers a useful entry to specific heterocycle. Phosphorous (III) derivatives form the most consistently used class of reagents for N-deoxygenation of heterocyclic derivatives. The procedure used in most cases involves phosphorous trichloride or phosphorous tribromide in chloroform. Sulfur derivatives e.g hydrogen sulfide, mercaptans, thiofenol, tiourea, carbon disulfide and diaryl disulfide deoxygenate with good yields heterocyclic N-oxides. The N-oxide function is sensitive to catalic reduction, and undergo deoxygenation before hydrogenation of a coniugated C=C or C=N double bond. Raney nickel, Raney cobald and cooper and copper chromite leads to heterocyclic bases with hight yields. Reaction with dissolving metals in particular with iron, zinc or tin in acidic medium have been largely used for the deoxygenation of N-oxides. This paper is the review of 39 articles. (original abstract)
Dostępne w
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu
Bibliografia
Pokaż
  1. Hamana M.: J. Pharm. Soc. Jap., 71,263 (1955); Chem. Abs., 46,4542 (1952).
  2. Puszko A.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 563 (1991).
  3. Ban-Oganowska H.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 565 (1991).
  4. Talik Z., Talik T.: Rocz. Chem., 36, 417 (1962).
  5. Talik Z., Talik T.: Rocz. Chem., 39, 601 (1965).
  6. Talik T., Talik Z.: Rocz. Chem., 38, 777 (1964).
  7. Ban-Oganowska H., Talik T.: Polish J. Chem., 54, 1041 (1980).
  8. Puszko A., Talik Z.: Prace Naukowe AE (Wrocław), 167/189, 177 (1980).
  9. Katritzky A.R.: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, London 1986.
  10. Suzuki H., Sato N., Osuka A.: Chem. Lett., 459 (1980).
  11. Olah G.A., Arvanaghi M.: Synthesis, 660 (1980).
  12. Begum S., Shakir N.: Pak. Sci. Ind. Res., 17, 198 (1975).
  13. El Abadelah M.M., Sabri S.S., Tashtoush H.I.: Tetrahedron, 35,2571 (1979).
  14. Tennant G., Yacomeni C.W.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 819 (1975).
  15. Taylor E.C., Jacobi P.A.: J. Am. Chem. Soc., 96, 6781 (1974).
  16. Ichiba M., Nishigaki S., Senga K.: J. Org. Chem., 43, 469 (1978).
  17. Haddadin M.J., Zahr G.E.: Tetrahedron, 30, 659 (1974).
  18. Habib S., Rees C.W.: J. Chem. Soc., 3384 (1960).
  19. Kaneko C., Hayashi R., Fuji H.: Chem. Pharm. Bull., 26, 3582 (1978).
  20. Kagami H., Motaki S.: J. Org. Chem., 43, 1267 (1978).
  21. Biffin M.E.C., Bocksteiner G.: Aust. J. Chem., 27, 789 (1974).
  22. Kurbatov Y.V.: Khim, Geterotsikl. Soedin., 701 (1981).
  23. Kikugawa K., Suehiro H.: Chem. Pharm. Bull., 25, 1959 (1977).
  24. Relyea D.I., Tawney P.O.: J. Org. Chem., 27, 477 (1962).
  25. Okano T., Fujiwara K.: Bull. Chem. Soc. Jap., 55, 1975 (1982).
  26. Somei M., Kato K.: Chem. Pharm. Bull., 28, 2515 (1980).
  27. Akers H.A., Vang M.C.: Can. J. Chem., 65, 1364 (1987).
  28. Martel H.J.J.B., Rasmussen M.: Tetrahedron Lett., 3843 (1971).
  29. Brooks R.T., Sternglanz P.D.: Anal. Ghent., 31, 561 (1959).
  30. Brown H.C., Bigley D.B.: J. Am. Chem. Soc., 92, 7161 (1970).
  31. Kozuka S., Akasaka T.: Chem. Ind., 452 (1974).
  32. Corbett J.F., Holt P.F.: J. Chem. Soc., 5029 (1961).
  33. Bonnet R., Brown R.F.C.: J. Chem. Soc., 2094 (1959).
  34. Kanoktanaporn S., McBride J.A.H.: J. Chem. Res. (S), 203 (1980).
  35. Wenkert D., Woodward R.B.J.: Org. Chem., 48, 283 (1983).
  36. Kazakova V.M., Sokol O.G.: Khim Geterotsikl. Soedin., 376 (1980).
  37. Tada M.: Carcinog. Comp. Surv., 65 (1981).
  38. Noda H., Minemoto M.: Yakugaku Zasshi, 95, 1078 (1975).
  39. Kawazoe Y., Ohnishi M.: Chem. Pharm. Bull., 12, 1384 (1964).
Cytowane przez
Pokaż
ISSN
0324-8445
1428-5290
Język
pol
Udostępnij na Facebooku Udostępnij na Twitterze Udostępnij na Google+ Udostępnij na Pinterest Udostępnij na LinkedIn Wyślij znajomemu