BazEkon - Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie

BazEkon home page

Meny główne

Autor
Ciurla Hanna (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu)
Tytuł
Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : substytucja homolityczna i reakcje fotochemiczne
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Homolitic Substitution and Photochemical Reactions
Źródło
Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia (1), 1996, nr 728, s. 83-91, bibliogr. 51 poz.
Słowa kluczowe
Chemia, Związki chemiczne, Technologia
Chemistry, Chemical compounds, Technology
Uwagi
summ.
Abstrakt
N-tlenki heterocykliczne w przeciwieństwie do nitronów nie tworzą rodników nitroksylowych, lecz ulegają substytucji homolitycznej z wyjątkiem N-tlenku 4-nitrozopirydyny. Szybkość fenylacji N-tlenku pirydyny jest 52 razy większa niż benzenu. Wydajność takiej substytucji sięga 35%, stosunek izomerów 2-:3-:4- wynosi w 89: < 1:10. Rodniki alkilowe i ketylowe [2; 3] mają podobne właściwości i z N-tlenkiem pirydyny tworzą odpowiednie α- i γ-pochodne. N-tlenek 4-halopirydyny w reakcji z karbonylkami metalu ulega dehałogenacji i tworzy mieszaninę 4,4-bipirydyny i jej N-tlenku. Substytucja homolityczna została wykorzystana do syntezy N-tlenku 2-(tiazolilo)-4- metylopirydyny oraz alkilowych i amylowych pochodnych N-tlenków chinoliny i izocholiny. N-tlenki amidów kwasów karboksylowych chinolin i izochinolin zostały otrzymane w dogodnej reakcji N-tlenków chinoliny z formamidem łub jego pochodnymi w obecności wodoronadtlenku t-butylowego/Fe2SO4. (fragment tekstu)

Heteroaromatic N-oxides with radicals undergo homolitic substitutions. Alkyl and ketyl radicals yield 2- and 4-substituted pyridine 1-oxide. Photochemistry of aromatic N-oxides includes a large variety of ring rearrangement. An important photoprocess for monocyclic azine N-oxides involves the shift of the oxygen atom from the nitrogen to the ring position and cleavage of the N-C bond to yield open-chain unsatured derivatives. Irradiation in the presence boron trifluoride or triphenylphosphine is general method for deoxygenation. This paper is the review of 53 articles. (original abstract)
Dostępne w
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu
Bibliografia
Pokaż
  1. Bertini F., Caronna T., Cecere M.: Org. Prep. Proced. Int., 5, 109 (1973).
  2. Kurbatova A.S., Kurbatov Y.V., Dimitrieva N.M.: Zh. Org. Khim., 16, 648 (1980).
  3. Kurbatova A.S., Kurbatov Y.V., Niyazova D.A.: Zh. Org. Khim., 20, 187 (1984).
  4. Kurbatova A.S., Kurbatov Y.V., Niyazova D.A.: Zh. Org. Khim., 22, 679 (1984).
  5. Natsume M., Kumadaki S., Tanabe R.: Chem. Abst., 77, 61765a (1971).
  6. Natsume M., Natsume S., Itai T.: Chem. Abst., 71, 113119e (1968).
  7. Dziembowska T., Szafran M.: Rocz. Chem., 48, 2293 (1974).
  8. Spence G.G., Taylor E.C., Buchardt O.: Chem. Res., 70, 231 (1970).
  9. Albini A., Alpegiani M.: Chem. Res., 84, 43 (1984).
  10. Bellamy F., Streith J.: Heterocycles, 4, 1931 (1976).
  11. Lohse C., Hagedorn L., Albini A.: Tetrahedron, 44, 2591 (1988).
  12. Albini A., Fasani E., Buchardt O.: Tetrahedron Lett., 4849 (1982).
  13. Bellamy F., Streith J.: J. Chem. Res. (S), 18, (1979).
  14. Bellamy F., Streith J., Fritz H.: Nouv. J. Chim., 3, 115 (1979).
  15. Buchardt O., Christensen J.J., Nielsen P.E.: Acta Chem. Scand., B34, 31 (1980).
  16. Tomer K.B., Harrit N., Rosenthal I.: J. Am. Chem. Soc., 95, 7402 (1973).
  17. Tsuchiya T., Arai H., Tomami T.: Chem. Pharm. Bull, 20, 300 (1972).
  18. Streith J., Sigwalt C.: Bull. Soc. Chim. Fr., 1157 (1970).
  19. Buchardt O., Pedersen C.L., Harrit N.: J. Org. Chem., 37, 3592 (1972).
  20. Ishikawa M., Kaneko C., Yokoe I.: Tetrahedron,. 25, 295 (1969).
  21. Neunhoeffer H., Böhnisch V.: Liebigs Ann. Chem., 153 (1976).
  22. Tezuka T., Seshimoto O., Mukai T.: Tetrahedron Lett., 1067 (1975).
  23. Albini A., Bettinetti G.F., Minoli G.: Org. Synth., 61, 98 (1983).
  24. Albini A., Bettinetti G.F., Minoli G.: Tetrahedron Lett., 3761 (1979).
  25. Streith J., Darrah H.K., Weil M.: Tetrahedron Lett., 5555 (1966).
  26. Hata N., Ono I.: Bull. Chem. Soc. Jap., 49, 1794 (1976).
  27. Kaneko G., Kitamura R.: Heterocycles, 6, 117 (1977).
  28. Horspool W.M., Kerkshaw J.R., Murray A.W.: J. Am. Chem. Soc., 95, 2390 (1973).
  29. Albini A., Colombi R., Minoli G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1,924 (1978).
  30. Buchardt O., Tomer K.B., Madsen V.: Tetrahedron Lett., 1311 (1971).
  31. Brenmer J.B., Wiryachitra P.: Aust. J. Chem., 26, 437 (1973).
  32. Kobayashi Y., Kumadaki I., Sato H.: Tetrahedron Lett., 2337 (1970).
  33. Albini A., Bettinetti G.F., Minoli G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1159 (1980).
  34. Kaneko C., Hayashi R., Yamamori M.: Chem. Pharm. Bull., 26, 2508 (1978).
  35. Yamada S., Kaneko C.: Tetrahedron, 35, 1273 (1979).
  36. Yamada S., Ishikawa M., Kaneko C.: Tetrahedron Lett., 977 (1972).
  37. Albini A., Bettinetti G.F., Pietra S.: Chim. Ital., 105, 15 (1975).
  38. Mantsch H., Zanker V., Prell G.: Liebigs Ann. Chem., 723, 95 (1969).
  39. Kaneko C., Yamada S., Ishikawa M.: Tetrahedron Lett., 2329 (1970).
  40. Lam F.L., Brown G.B., Parham J.C.: J. Org. Chem., 39, 1391 (1974).
  41. Lam F.L., Parham J.C.: J. Am. Chem. Soc., 97, 2839 (1975).
  42. Timpe H.J., Becher H.G.O.: J. Prakt. Chem., 314, 324 (1972).
  43. Fielden R., Meth-Cohn O., Suschitzky H.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 702 (1973).
  44. Pedersen C.L., Lohse C., Poliakoff M.: Acta Chem. Scand., B32, 625 (1978).
  45. Pedersen C.L.: Tetrahedron Lett., 745 (1979).
  46. Albini A., Fasani E.: Lohse G, Heterocycles, 27, 113 (1988).
  47. Ikekawa N., Honma Y., Kenkyusho R.: Tetrahedron Lett., 1197 (1967).
  48. Horspool W.M., Kerkshaw J.R., Murray A.W.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 345 (1973).
  49. Albini A., Bettinetti G.F., Pietra S.: Tetrahedron Lett., 3657 (1972).
  50. Lam F.L., Parham J.C.: Tetrahedron, 38, 2371 (1982).
  51. Kaneko C., Yamamori M., Yamamoto A.: Tetrahedron Lett., 2799 (1978).
Cytowane przez
Pokaż
ISSN
0324-8445
1428-5290
Język
pol
Udostępnij na Facebooku Udostępnij na Twitterze Udostępnij na Google+ Udostępnij na Pinterest Udostępnij na LinkedIn Wyślij znajomemu