BazEkon - Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie

BazEkon home page

Meny główne

Autor
Węgliński Zbigniew (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu), Puszko Aniela (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu)
Tytuł
Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : addycja, otwarcie i modyfikacja pierścienia heterocyklicznego
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Addition and/or Ring Cleavage or Change of Ring Size
Źródło
Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia (1), 1996, nr 728, s. 93-109, bibliogr. 78 poz.
Słowa kluczowe
Chemia, Związki chemiczne, Modyfikacja
Chemistry, Chemical compounds, Modification
Uwagi
summ.
Abstrakt
Kilka ważnych reakcji w chemii N-tlenków polega na rozerwaniu pierścienia heterocyklicznego lub jego modyfikacjach. Najbardziej znaną i ważną ich grupą są przemiany benzofuroksanów do tlenków chinoksaliny lub tlenków benzimidazolu. Jest zatem celowe przedstawienie w tym rozdziale kilku najważniejszych reakcji przebiegających z modyfikacją układu heterocyklicznego, mimo że zachodzą według różnych mechanizmów. Pierwszym etapem jest zwykle addycja i dlatego przedstawiono tutaj te reakcje, które prowadzą do powstania dających się wyizolować produktów. Opisane wcześniej procesy addycji prowadzą na ogół do powstawania nietrwałych produktów przejściowych, aczkolwiek znane są odtleniające substytucje z utworzeniem trwałych związków przejściowych. W reakcjach polegających na rozerwaniu lub zmianie wielkości pierścienia dominującą rolę przypisano podstawnikowi, a nie grupie N-tlenkowej (np. rozkład azydo- lub diazozwiązków). (fragment tekstu)

Grignard reagents react with heteroaromatic N-oxides. In this reaction direct nucleophilic addition is observed and complexation with the metal of the N-oxide group has an important role. The pentadienyl oximes are directly obtained in yields of between 15-64% by reaction of various Grignard reagents with pyridine 1-oxide at - 20/0° C. The behaviour of α-substituted heterocyclic N-oxide is interesting, because 2-cyano- and 2-metoxyquinoline 1-oxide undergous ipso-substitution with phenylmagnesium bromide to yield 2-phenylquinoline 1-oxide. A similar ipso-substitution is observed with some phenanthridine and benzo [f] and [h] quinoline 1-oxide. Benzofuroxan is condensed with a carbonyl derivative in the presence of a base with an amine to yield a quinoxaline 1,4-dioxide. Various base-catalyzed ring contractions of benzodiazepine oxides have been reported. 3H-l,2-diazepine 2-oxides rearrange at room temperature to 3-alkenyl-3H- pyrazole 2-oxides and 2-amino-l,4-benzodiazepine to an indole derivative. This paper is the review in 78 articles. (original abstract)
Dostępne w
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu
Bibliografia
Pokaż
  1. Pennings M.L.M., Reinhoudt D.N.: Tetrahedron Lett., 1003 (1982).
  2. Black D.S.C., Clark V.M., Odell B.G.: J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1944 (1976).
  3. Berti C., Colonna M.: Tetrahedron, 31, 1745 (1975).
  4. Schiess P., Monnier S., Ringele P.: Helv. Chim. Acta, 57, 1676 (1974).
  5. Kato T., Yamanacha H.: J. Org. Chem., 32, 3788 (1967).
  6. Giraudi E., Teisseire P.: Tetrahedron Lett., 24, 489 (1983).
  7. Igeta H., Tsuhiya T.: Chem. Pharm. Bull., 18, 1497 (1970).
  8. Igeta H., Nakai T., Okusa G., Kumagai M.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 622 (1973).
  9. Hayashi E., Oishi E., Tezuka T., Erna K.: Yakugaku Zasshi, 88, 1333 (1968).
  10. Colonna M., Greci L.: J. Heterocycl. Chem., 17, 293 (1980).
  11. Teranishi M., Suzuki K.: Chem. Abst., 105, 97343m (1986).
  12. Hayashi E., Oishi E.: Yakugaku Zasshi, 86, 576 (1966).
  13. Hayashi E., Miura Y.: Yakugaku Zasshi, 87, 643 (1967).
  14. Colonna M., Greci L., Poloni M.: J. Heterocycl. Chem., 17, 1473).
  15. Azev Y.A., Mudretsova I.I.: Khim.-Farm. Zh., 21, 1446 (1987).
  16. Yamanaka H., Nitsuma S., Sakai M.: Chem. Pharm. Bull, 36, 168 (1988).
  17. Higashino T., Suzuki K., Hayashi E.: Chem. Pharm. Bull., 23, 746 (1975).
  18. Higashino T., Suzuki K.: Chem. Pharm. Bull., 23, 2939 (1975).
  19. Kobayashi Y., Kumadaki T.: Chem. Pharm. Bull., 21, 2066, 1973.
  20. Takeuchi I. (i in.): Chem. Lett., 519 (1976).
  21. Peereboom R., van der Plas H.C.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 93,277 (1974).
  22. van der Plas H.C., Vollering М.C.: Rec. Trav. Chim. Pays-Bas, 93, 635 (1961).
  23. Higashino T.: Chem. Pharm. Bull., 9, 635 (1961).
  24. Vercek B., Leban I.: J. Org. Chem., 44, 1695 (1979).
  25. Kocevar M., Stanovnik B., Tisler M.: Tetrahedron, 39, 823 (1983).
  26. Fujii T., Saito T., Kizu K.: Heterocycles, 24, 2449 (1986).
  27. Meisenheimer J., Senn O.: Ber. Deutsch Chem. Ges., 60, 1736 (1927).
  28. Sasaki T., Minamoto K.: J. Org. Chem., 31, 3917 (1966).
  29. Fusco R., Bianchetti G.: Gazz. Chim. Ital., 90, 1113 (1960).
  30. Hayashi E., Miura Y.: Yakugaku Zasshi, 87, 648 (1967).
  31. Higashino T., Nagano Y., Hayashi E.: Chem. Pharm. Bull., 21,1943 (1973).
  32. Armarego W.L.F.: J. Chem. Soc., 5030 (1962).
  33. Sakamoto T., Niitsuma S.: Heterocycles, 8, 257, 1977.
  34. Levis A.F., Townsend L.B.: J. Am. Chem. Soc., 104, 1073 (1982).
  35. Azev Y.A., Mudretsova I.I.: Khim.-Farm. Zh., 20, 1228 (1986).
  36. Śliwa H., Tartar A.: Tetrahedron, 33 (1977).
  37. Katrizky A.R., Lunt E.: Tetrahedron, 25, 4291 (1969).
  38. Brown G.B. (i in.): J. Med. Chem., 8, 190 (1965).
  39. Ohsawa A., Itohi T., Igeta H.: Heterocycles, 26, 2677 (1987).
  40. Renfrow R.A., Strauss M.J.: Aust. J. Chem., 36, 1843 (1983).
  41. Mitchell W.R., Paton R.M.: Tetrahedron Lett., 3371 (1981).
  42. Prokudin Y.G., Nazin G.M.: Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 255, 917 (1980).
  43. Katzman S.M., Moffat J.: J. Org. Chem., 37, 1842 (1972).
  44. Heyns K., Behse E., Francke W.: Chem. Ber., 114, 246 (1981).
  45. Marchetti L., Tosi G.: Ann. Chim. (Rome), 57, 1414 (1967).
  46. Konvar D., Boruah R.C., Sandhu J.J.: Heterocycles, 23, 2557 (1985).
  47. El-Haj M.J.A., Dominy B.W., Johnston J.D., Haddadin M.J., Issidorides C.H.: J. Org. Chem., 37, 589 (1972).
  48. Nazer M.Z., Issidorides C.H.: Tetrahedron, 35, 681 (1979).
  49. McFarland J.W.: J. Org. Chem., 36, 1842 (1971).
  50. Stuart K.L.: Heterocycles, 3, 651 (1975).
  51. Zamet J.J., Haddadin M.J., Issidorides C.H.: J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1, 1687 (1974).
  52. Monge A., Llamas A., Pascual M.: An. Quim., 73, 1208 (1977).
  53. Sabri S.S., El-Abadelah M.M.: Heterocycles, 26, 699 (1987).
  54. Issidorides C.H., Atfah M.A., Sabounji J.J.: Tetrahedron, 34, 217 (1978).
  55. Borah H.N., Devi P., Sandhu J.S.: Tetrahedron, 40, 1617 (1984).
  56. Ley K. (i in.): Chem. Int. Ed. Engl., 8, 596 (1969).
  57. Monge A., Llamas A., Pascual M.A.: An. Quim., 73, 912 (1977).
  58. Sakamoto M., Shibano M., Tomimatsu Y.: Yakugaku Zasshi, 93, 1643 (1973).
  59. Binder D., Noe C.R., Nassbaumer J., Prager B.C.: Monatsch. Chem., 111, 407 (1980).
  60. von Dobeneck H., Weil E., Brummer E.: Justis Liebigs Ann. Chem., 1424 (1978).
  61. Duerckheimer W.: Justis Liebigs Ann. Chem., 756, 145 (1972).
  62. Latham D.W.S., Meth-Cohn O., Suschitzky H., Herbert J.A.L.: J. Chem. Soc., Perkin Trans./1, 470 (1977).
  63. Claypool D.P., Sidani A.R., Flanagan K.J.: J. Org. Chem., 37, 2372 (1972).
  64. Boulton A.J., Gripper Gray A.C., Katritzky A.R.: J. Chem. Soc. (B), 911 (1967).
  65. Noland W.E., Jones D.A.: J. Org. Chem., 27, 341 (1962).
  66. Radkin O.A., Godonkova T.I., Strelenko Y.A.: Izv. Akad. Nauk. SSSR, Ser. Khim., 2398 (1986).
  67. Burakiewich J.V., Butler R.S., Volpp G.P.: J. Org. Chem., 37, 593 (1972).
  68. Calvino R., Ferrarotti B., Gasco A., Serafino A., Pelizzetti E.: Gazz. Chim. Ital., 113, 811 (1983).
  69. Eremeev A.V., Adrianov V.G., Piskunova I.P.: Khim. Geterotsikl. Soedin., 616 (1978).
  70. Yoneda F. (i in.): Heterocycles, 15, 341 (1981).
  71. Ponzio G.: Gazz. Chim. Ital., 66, 119 (1936).
  72. Thompson C.D., Foley R.T.: J. Electrochem. Soc., 119, 177 (1972).
  73. Boulton A.J., Frank F.J., Huckstep M.R.: Gazz. Chim. Ital., 112,181 (1982).
  74. Freeman J.P., Kassner J.A.: J. Org. Chem., 48, 2441 (1983).
  75. Unterhalt B., Pindur U.: Arch. Pharm., 312, 353 (1973).
  76. Argo C.B., Robertson I.R., Sharp J.T.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2611 (1984).
  77. Gilman N.W., Blount J.F., Sternbach L.H.: J. Org. Chem., 37, 3201 (1972).
  78. van Eijkm P.J.S.S., Reinhoud D.N., Harkema S., Visser R.: Rec. Tray. Chim. Pays-Bas, 105, 103 (1986).
Cytowane przez
Pokaż
ISSN
0324-8445
1428-5290
Język
pol
Udostępnij na Facebooku Udostępnij na Twitterze Udostępnij na Google+ Udostępnij na Pinterest Udostępnij na LinkedIn Wyślij znajomemu