BazEkon - Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie

BazEkon home page

Meny główne

Autor
Węgliński Zbigniew (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu), Puszko Aniela (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu)
Tytuł
Reaktywność N-tlenków zasad heterocyklicznych : cykloaddycja
Reactivity of Heterocyclic N-oxides : Cycloaddition
Źródło
Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia (1), 1996, nr 728, s. 111-122, bibliogr. 47 poz.
Słowa kluczowe
Chemia organiczna, Związki chemiczne, Technologia
Organic chemistry, Chemical compounds, Technology
Uwagi
summ.
Abstrakt
Szybkość procesów 1,3-dipolarnej addycji nitronów zależy od eterycznych i elektronowych właściwości reagentów. Zazwyczaj proces ten zachodzi wolniej w przypadku N-tlenków heteroaromatycznych, szczególnie w przypadku dużego zmniejszenia aromatyczności. Na przykład 2-tlenek izochinoliny reaguje z krotonianem etylu w 100°C, 3,6 x 104 razy wolniej niż 2-tlenek 3,4-dihydroizochinoliny, a w przypadku cyklicznego nitronu i jego pochodnych różnice w entalpii są rzędu od 7 do 8 kcal/mol. 5-tlenek fenantrydyny reaguje nieco szybciej od wymienionych związków. Z powodu mniejszej utraty aromatyczności 1-tlenek pirydyny w tych samych warunkach praktycznie nie reaguje.
Jak widać, o termodynamice reakcji decydują w większym stopniu reagenty niż addukty. (fragment tekstu)

1,3-dipolar cycloaddition in nitrones changes over a large interval depending on the steric and electronic characteristics of the reagents. This process is much slower with heteroaromatic N-oxides, due to the large loss of aromaticity. Cyclic nitrones such as pyrroline, tetrahydropyridine, dihydroisoquinoline N-oxides, easily add to olefins, yielding isoxazolines. Heteroaromatic N-oxides with alkynes have been formed different types of products and have been rationalized as arising via various rearrangements from an initially formed izoxazoline. 2-substituted quinoline 1-oxides yield 3-H 1-benzazepines when treated with dimethyläcethylene cärboxylate. Heteroaromatic N-oxide recent easily with phenylisocyanate and its derivatives. In the reaction pyridine N-oxide the initially formed cycloadduct undergoes an efficient 1,5-signatropic shift to an oxazolo[4,5-b]pyridine. 2-chloromethylpyridine N-oxide undergoes cycloaddition with defins as well as dimerization to dication. This paper is the reviews of 47 articles. (original abstract)
Dostępne w
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu
Bibliografia
Pokaż
  1. Huisgen R., Seidel H., Bruning I.: Chem. Ber., 102, 1102 (1969).
  2. Confalone P.N., Huie E.M.: Org. React., 36, 1 (1988).
  3. Mailey E.A., Ocone L.R.: J. Org. Chem., 33, 3343 (1968).
  4. Hisano T. (i in.): Chem. Pharm. Bull., 35, 1049 (1987).
  5. Hamana M., Funakoshi K., Kuhino Y.: Chem. Pharm. Bull., 22,1806 (1974).
  6. Huisgen R., Seidel H., Wulff J.: Chem. Ber., 102, 915 (1969).
  7. Wittig G., Steinhoff G.: Liebigs Ann. Chem., 676, 21 (1964).
  8. Adler J., Boehnisch V., Neunhoeffer H.: Chem. Ber., 111, 240 (1978).
  9. Huisgen R., Gambra F.P.: Tetrahedron Lett., 55, 1982.
  10. Haddadin M.J., Amalu S.J., Freeman J.P.: J. Org. Chem., 49, 2824 (1984).
  11. Doepp D., Krueger G., Makedakis G., Nour-el-Din A.M.: Chem. Ber., 118, 568 (1985).
  12. Aversa M.C., Giannetto P., Ferlazzo A., Romeo G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 2701 (1982).
  13. Murthi G.S.S., Gangopdhyay S.K., Murthi M.: J. Chem. Soc. B, 18B, 274 (1979).
  14. Abramovitch K.A., Deeb A., Kishore D., Mpango G.B.W., Shinkai I.: Gazz. Chim. Ital., 118, 167 (1988).
  15. Abramovitch K.A., Shinkai I.: J. Am. Chem. Soc., 96, 5265 (1974).
  16. Moriya N., Miller S.I.: J. Org. Chem., 42, 4245 (1977).
  17. Ishiguro Y., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M., Ueda I.: Heterocycles, 14, 179 (1980).
  18. Haddadin M.J., Atfah M.A.: J. Org. Chem., 47, 1772 (1982).
  19. Kaupp G., Voss H., Frey H.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26, 1280 (1987).
  20. Kobayashi Y., Kumadaki I., Fujino S.: Heterocycles, 1, 871 (1977).
  21. Acheson R.M., Ansel P.J., Murray J.R.: J. Chem. Res., 378 (1986).
  22. Oishi E., Yamamoto H., Hayashi E.: Yakugaku Zasshi, 101, 1042 (1981).
  23. Huisgen R., Palacios F.G.: Chem. Ber., 115, 2242 (1982).
  24. Igeta H., Arai H., Hasegawa H., Tsuchiya T.: Chem. Pharm. Bull, 23, 2791 (1975).
  25. Hasegawa H., Arai H., Igeta H.: Chem. Pharm. Bull., 25, 192 (1977).
  26. Clark B.A.J., Evans T.J., Simmonds R.G.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1, 1803 (1975).
  27. Butler R.N., Cunningham D., Marren E.G., McArdle P.: J. Chem. Soc., Chem. Commun., 706 (1987).
  28. Entenmann G.: Z. Naturforsch., B, 31b, 251 (1976).
  29. Hisano T., Matsuoka T., Fukunaga K., Ichikawa M.: Chem. Pharm. Bull., 30, 3776 (1982).
  30. Abramovitch R.A., Shinkai I., van Dahm R.: J. Heterocycl. Chem., 13, 171 (1976).
  31. Hisano T., Ichikawa M.: Chem. Pharm. Bull., 27, 2261 (1961).
  32. Hisano T., Matsuoka T., Ichikawa M.: Heterocycles, 2, 163 (1974).
  33. Matsuoka T., Harano K., Kubo H.: Chem. Pharm. Bull., 32, 2077 (1984).
  34. Seidl H., Huisgen R., Grashey R.: Chem. Ber., 102, 926 (1969).
  35. Hayashi E.: Yakugaku Zasshi, 81, 1030 (1961).
  36. Hayashi E., Oishi E.: Yakugaku Zasshi, 86, 576 (1966).
  37. Hayashi E., Iijima C.: Yakugaku Zasshi, 82, 1093 (1962).
  38. Hamana E., Noda H., Aoyama M.: Heterocycles, 2, 167 (1974).
  39. Onaka T.: Chem. Abst., 72, 90231q (1968).
  40. Takahashi S., Kano H.: Tetrahedron Lett., 1687 (1963).
  41. Honjo N., Niiya T., Goto Y.: Chem. Pharm. Bull., 30, 1722 (1982).
  42. Goto Y., Honjo N.: Chem. Pharm. Bull., 26, 3798 (1978).
  43. Yamanaka H., Niitsuma S., Sakamoto T.: Chem. Pharm. Bull., 27, 2642 (1979).
  44. Katagiri N., Niwa R., Furuya Y., Kato T.: Chem. Pharm. Bull., 31, 1833 (1983).
  45. Freeman J.P., Grabiak R.C.: J. Org. Chem., 41, 1887 (1976).
  46. Riediker M., Graf W.: Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 26, 481 (1981).
  47. Wada K., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M.: Heterocycles, 24, 1095 (1986).
Cytowane przez
Pokaż
ISSN
0324-8445
1428-5290
Język
pol
Udostępnij na Facebooku Udostępnij na Twitterze Udostępnij na Google+ Udostępnij na Pinterest Udostępnij na LinkedIn Wyślij znajomemu