BazEkon - Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie

BazEkon home page

Meny główne

Autor
Ban-Oganowska Hanna (Akademia Ekonomiczna we Wrocławiu)
Tytuł
Zastosowanie N-tlenków zasad heterocyklicznych
Application of Heterocyclic N-Oxides
Źródło
Prace Naukowe Akademii Ekonomicznej we Wrocławiu. Technologia (1), 1996, nr 728, s. 123-144, tab., bibliogr. 123 poz.
Słowa kluczowe
Chemia, Związki chemiczne, Technologia
Chemistry, Chemical compounds, Technology
Uwagi
summ.
Abstrakt
Nawrót zainteresowania N-tlenkami zasad heterocyklicznych, których chemia rozwinęła się głównie w latach pięćdziesiątych, wynika z mnogości funkcji chemicznych, jakie pełnią te połączenia w syntezach wielu cennych produktów naturalnych oraz z możliwości bardzo licznych, bezpośrednich ich zastosowań w takich dziedzinach jak farmacja, agrochemia, przemysł kosmetyczny i inne. Dzięki wszechstronnej reaktywności, tj. podatności na nukleofilową, elektrofilową oraz odtleniającą substytucję, cykloaddycję i różnego typu przegrupowania N-tlenki heterocykliczne mogą pełnić w reakcjach chemicznych rolę związków pośrednich, pomocniczych i ochraniających. Ponadto można je stosować jako utleniacze, jako ligandy, a także jako katalizatory. (fragment tekstu)

On the basis of literature data (123 references), in article are presented the applications of heterocyclic N-oxides. They are applicated in chemistry as intermediates in synthesis, as auxiliary agents in synthesis, as protecting groups, as oxidants in thermal and photochemical reactions, as ligants in metal complexes, as catalysts and as other reagents. Many individual N-oxides also have found application in various commercial fields. (original abstract)
Dostępne w
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu
Bibliografia
Pokaż
  1. Młochowski J.: Chemia Związków Heterocyklicznych, PWN, Warszawa 1994.
  2. Sato M., Katagiri N., Muto M., Haneda T., Kaneko C.: Tetrahedron Lett., 6091 (1986).
  3. Kaneko C., Naito T., Hashiba M., Fujii H., Somel M.: Chem. Pharm. Bull., 27, 1813 (1979).
  4. Konno K., Hashimoto K., Ohfune Y., Shirahama H., Matsumoto Y.: J. Am. Chem. Soc., 110, 4807 (1988).
  5. Geiger R.E., Lalonde M., Stoller H., Schleich K.: Heb. Chim. Acta, 67, 1274 (1984).
  6. Kametani T., Suzuki T.: J. Chem. Soc., (C), 1053 (1971).
  7. Watanabe M., Shinoda E., Shimizu Y., Furukawa S., Iwao M., Kuraishi T.: Tetrahedron, 43, 5281 (1987).
  8. Stanovnik B., Drofonik I., Tisler M.: Heterocycles, 26, 1805 (1987).
  9. Weinreb S.M., Basha F.Z., Hibino S., Khatri N.S., Kim D., Pye W.E., Wu T.T.: J. Am. Chem. Soc., 104, 536 (1982).
  10. Iwata M., Kuzuhara H.: Bull. Chem. Soc. Jap., 55, 2295 (1982).
  11. Wenkert E., Dave K.C., Gnewuch C.T., Sprague P.W.: J. Am. Chem. Soc., 90,2551 (1968).
  12. Bell T.W., Firestone A.: J. Am. Chem. Soc., 108, 8109 (1986).
  13. Creary X., Mehr sheikh-Mohammadi M.E.: Tetrahedron Lett., 749 (1988).
  14. Ochiai M., Aki O., Morimoto A., Okata T., Kaneko T.: Tetrahedron Lett., 2345 (1972).
  15. Iwamatsu K., Shudo K., Okamoto T.: Heterocycles, 20, 5 (1981).
  16. Mizuno Y., Ikeda K., Endo T., Tsuchida K.: Heterocycles, 7, 1189 (1977).
  17. Mizuno Y., Limn W., Tsuida K., Ikeda K.: J. Org. Chem., 37, 39 (1972).
  18. Endo T., Ikeda K., Kawamura Y., Mizuno Y.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 613 (1913).
  19. Mizuno Y., Endo T., Miyaoka T., Ikeda K.: J. Org. Chem., 39, 1250 (1974).
  20. Mizuno Y., Endo T., Takahashi A., Inaki A.: Chem. Pharm. Bull., 28, 3041 (1980).
  21. Cohen T., Shaw C.K., Jenkins J.B.: J. Org. Chem., 38, 3737 (1973).
  22. Kurbatov Y.V., Kurbatova A.S., Otroshchenko A.S., Sadykov A.S., Smiyanova N.P.: Tr. Samarkand Univ., 206, 220 (1972)., Chem. Abst., 80, 36990 j.
  23. Haginiwa J., Higuchi Y., Hirose M.: Yakugaku Zasshi, 97, 459 (1977).
  24. Prostakov N.S., Torres M., Varlamov A.V., Vasiliev G.A.: Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved., Khim. Khim. Tekhnol., 24, 650 (1981).
  25. Haginiwa J., Higuchi Y., Maki I.: Yakugaku Zasshi, 97, 1261 (1977).
  26. Cohen T., Song I.H., Fager J.H., Deets G.L.: J. Am. Chem. Soc., 89, 4968 (1967).
  27. Rüchardt C., Krätz O.: Tetrahedron Lett., 5915 (1966).
  28. Cohen T., Deets G.L., Jenkins J.A.: J. Org. Chem., 34, 2550 (1969).
  29. Rüchardt C., Krätz O., Eichler S.: Chem., Ber., 102, 3922 (1969).
  30. Koenig T.W.: Tetrahedron Lett., 2751 (1967).
  31. Jenkins J.A., Cohen T.: J. Org. Chem., 40, 3566 (1975).
  32. Koenig T.W., Barklow T.: Tetrahedron, 25, 4875 (1968).
  33. Mukaiyama S., Inanaga J., Yamaguchi M.: Bull. Chem. Soc. Jap., 54, 2221 (1981).
  34. Saldabols N., Cimanis A., Hillers S.: Zh. Org. Khim., 10, 1059 (1974).
  35. Feely W., Lehn W.L., Boekelheide V.: J. Org. Chem., 22, 1135 (1957).
  36. de Puy C.H., Zaweski E.F.: J. Am. Chem. Soc., 81, 4920 (1959).
  37. Titkova R.M., Mihalev V.A.: Zh. Org. Khim., 1, 1121 (1965).
  38. Mukaiyama T., Murakani M.: Chem. Lett., 1129 (1981).
  39. Dyakonov I.A., Domareva-Mandel'shtam T.V., Radul O.M.: Zh. Org. .Khim., 4, 723 (1968).
  40. Padwa A., Crosby K.: J. Org. Chem., 39, 2651 (1974).
  41. Rastetter W.H., Gadek T.R., Tane J.P., Frost J.W.: J. Am. Chem. Soc., 101, 2228 (1979).
  42. Lukehart C.M., Zeile J.W.: J. Organomet. Chem., 97, 421 (1975).
  43. Barker M.W., Sung H.S.: J. Heterocycl. Chem., 14, 693 (1977).
  44. Barker M.N., Sung H.S.: J. Heterocycl. Chem., 13, 1351 (1976).
  45. Stec W.J., Okruszek A., Michalski J.: Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim., 21, 444 (1973).
  46. Polivka Z., Licha I., Taufmann P., Svatek E., Holubek J., Protiva M.: Coll. Czech. Chem. Commun., 52, 1566 (1987).
  47. Johnson H.W., Krutzsch H.C.: J. Org. Chem., 32, 1939 (1967).
  48. Ryzhakov A.V., Elaev N.R.: Khim. Getertotsikl. Soedin, 1075 (1987).
  49. Sako M., Shimada K., Hirata K., Maki Y.: Tetrahedron Lett., 6493 (1985).
  50. Maki Y., Sako M., Shimada K., Murase T., Hiroto K.: Stud. Org. Chem., 33,465 (1988).
  51. Tsuchiya T., Arai H., Igeta H.: Tetrahedron Lett., 2213 (1970).
  52. Igeta H., Tsuchiya T., Yamada M., Arai H.: Chem. Pharm. Bull., 16,767 (1968).
  53. Strub H., Strehler C., Streith J.: Chem. Ber., 120, 355 (1987).
  54. Abhatar N.M., Boud D.R., Neill J.D., Jerina D.M.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., I, 1693 (1980).
  55. Tsuchiya T., Arai H., Igeta H.: Tetrahedron Lett., 2747 (1969).
  56. Ogawa Y., Iwasaki S., Okuda S.: Tetrahedron Lett., 2277 (1981).
  57. Sako M., Shimuda K., Hirota K., Maki Y.: J. Am. Chem. Soc., 108, 6039 (1986).
  58. Sako M., Shimada K., Hirota K., Maki Y.: Tetrahedron Lett., 3877 (1986).
  59. Sako M., Shimada K., Hirota K., Maki Y.: J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1704 (1986).
  60. Kaneko C., Yamamori M., Yamamoto A., Hayashi R.: Tetrahedron Lett., 2799 (1978).
  61. Lin S.K., Wang H.Q.: Heterocycles, 24, 659 (1986).
  62. Castel A., Riviere P., Satge J., Ahbala M.: J. Organomet. Chem., 328, 123 (1987).
  63. Makitova D.D., Letuchii Y.A, Krasodika O.N., Roshchupkina O.S., Lavrentiev L.P., Atovmyn L.O., Khidekel M.L.: Koord. Khim., 14, 394 (1988).
  64. Jotham R.W., Kettle S.F.A., Marks J.A.: J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1133 (1972).
  65. Evans W.J., Grate I.W., Bloom I., Hunter W.E., Atwood J.L.: J. Am. Chem. Soc., 107, 405 (1985).
  66. Crawford N.P., Melson G.A.: J. Chem. Soc., (A), 141 (1970).
  67. Lever A.P.B., Lewis J., Nylholm R.S.: J. Chem. Soc., 5262 (1962).
  68. Sun P.J., Fernando Q., Freiser H.: Anal. Chem., 36, 2485 (1964).
  69. Castano M.V., Sanchez A., Casas J.S., Sordo J., Brianso J.L., Piniella J.F., Solans X., Germain G., Debaerdemaeker T., Glaser J.: Organometallics., 7, 1897 (1988).
  70. West D.X., Nipp C.A.: In. Chim. Acta, 127, 129 (1987).
  71. West D.X., Profflet R.D., Severns J.C., Bunting R.K.: Transition Met. Chem., 13, 29 (1988).
  72. Hudson M.J., Glaves L.R.: Chem. bid., 22 (1985).
  73. Drew M.G.B., Glaves L.R., Hudson M.J.: J. Chem. Soc. Dalton Trans., 771 (1985).
  74. Bradshaw J.S., Guynn J.M., Wood S.G., Krakowiak K.E., Izatt R.M., McDaniel C.W., Wilson B.E., Dalley N.K., Lindh G.C.: J. Org. Chem., 53, 2811 (1988).
  75. Reiner J.R., Breister S.: U.S. patent 4269621, (1981); Chem. Abst., 95, 118898p (1981).
  76. Ejaz M.: Radiochim. Acta, 21, 161 (1974).
  77. Tzeng W.L., Meloan C.E., Hua D.: Anal. Lett., 19, 553 (1986).
  78. Chumakov Y.I., Lopatenko S.K.: USSR patent 445680 (1974); Chem. Abst., 82, 173393b (1975).
  79. Bortolini O., Campestrini S., Di Furia F., Modena G., Valle G.: J. Org. Chem., 52, 5467 (1987).
  80. Katritzky A.R., Duell B.L., Rasala D., Knier B., Durst H.D.: Langmuir, 4, 1118 (1988).
  81. Harano K., Shinohara I., Murase M., Hisano T.: Heterocycles, 26, 2583 (1987).
  82. Litvinenko L.M., Savelova V.A., Shatskaya V.A., Sadovskaya T.N.: Dokl. Akad. Nauk SSSR, 198, 844 (1971).
  83. Bao Y.T., Seltzman H.H., Pitt C.G.: Polym. Prepr., 26, 81 (1985).
  84. Efimov V.A., Chakhmakhcheva O.G.: Chem. Scr., 26, 55 (1986).
  85. Furukawa N., Ogawa S., Kawai T., Oae S.: J. Chem. Soc., Perkin Trans., I, 1833 (1984).
  86. Titskii G.D., Shumeiko A. E., Litvinenko L.M.: Dokl. Akad. Nauk SSSR, 234, 868 (1977).
  87. Hronec M., Vesely V.: Coll. Czech. Chem. Commun., 43, 728 (1978).
  88. Samsel E.G., Srinivasan K., Kochi J.K.: J. Am. Chem. Soc., 107, 7606 (1985).
  89. Bortolini O.D., Di Furia F., Modena G., Seraglia R.: J. Org. Chem., 50, 2688 (1985).
  90. Skrzewski J., Cichacz E.: Bull. Chem. Soc. Jap., 57, 271 (1984).
  91. Zaugg H.E., Horrom B.W., Borgwardt S.: J. Am. Chem. Soc., 82, 2895 (1960).
  92. Bacon R.G.R., Stewart O.J.: J. Chem. Soc., (C), 301 (1969).
  93. Tortorella V., Tarzia G.: Gazz. Chim. Ital., 97, 1479 (1967).
  94. Tortorella V., Bettoni G.: Gazz. Chim. Ital., 97, 85 (1967).
  95. Sarantakis D., Sutherland J.K., Tortorella C., Tortorella V.: J. Chem. Soc., (C), 72 (1968).
  96. Skrabka-Błotnicka T.: Chem. Anal. (Warszawa), 13, 587 (1968).
  97. Solih E., Willenbrock S.J.F., Baines B.S., Brocklhurst K.: Biochem. Soc. Trans., 10, 217 (1982).
  98. Barton J.H.R., MacPeck W.A., Cohen W.S.: J. Bioenerg. Biomembr., 15, 93 (1983).
  99. Issidorides C.H., Haddadin M.J.: U.S. patent 4343942 A (1982); Chem. Abst., 98, 4563g (1983).
  100. Amano S., Miyamichi S., Ito M., Ezaki N., Niwa T., Akita E., Yamada Y., Mixin: Jap. Kokai 54/86694 (1979); Chem. Abst., 91, 156043f (1979).
  101. Pavia M.R., Taylor C.P., Hershenson F.M., Lobbestael S.J., Butler D.E.: J. Med. Chem., 31, 841 (1988).
  102. Packman A.M.: U.S. patent 4370325 A (1983); Chem. Abst., 98, 132355e (1983).
  103. DeGeeter M.J., McCall J.M.: U.S. patent 4282228 (1981); Chem. Abst., 95, 202320b (1981).
  104. Menon G.K., Sanders W.J.: European patent 102184 Al, (1984); Chem. Abst., 101, 109536j (1984).
  105. Lee K.T.: U S. patent 4201567, (1980); Chem. Abst., 94, 11637e (1981).
  106. Yasu Kagaku Kogyo K.K.: Jap. Kokai 57/192307 A2 (1982); Chem. Abst., 98, 138989j (1983).
  107. du Pont de Nemours E.I.: Int. Appl. 8803528 A2 (1988); Chem. Abst., 109, 231080m (1988).
  108. Bell A.R., Minatelli J.A., Doweyko A.M.P.: European patent 79154 A2 (1983); Chem. Abst., 99, 139781t (1983).
  109. Schoenowski H., Mildenberger H., Sachse B.: Ger. Offen 3109024 A1 (1982); Chem. Abst., 98, 4483f (1983).
  110. Stanton D.T., Davis R.A., Doweyko A.M.: J. Agric. Food Chem., 31, 451 (1983).
  111. Packman A.N.: U.S. patent 4235873, (1980); Chem. Abst., 94, 151893k (1981).
  112. Wetzel T.A.: European patent 200305, (1986); Chem. Abst., 106, 72692q (1987).
  113. Asani Chem. Ind.: Jap. Kokai, 59/113003 A2 (1984); Chem. Abst., 102, 7256w (1984).
  114. Davis L.H., Sullivan A.B., Coran A.Y.: Rubber Chem. Technol., 60, 125 (1987).
  115. Booker R.A.: U.S. patent 4504578 A (1985); Chem. Abst., 102, 157941e (1985).
  116. Ciurca S.J., Brault A.T.: French patent 2232777 (1975); Chem. Abst., 84, 67800p (1975).
  117. Sauer W., Seifer A., Binte H.J.: German patent 101910 (1973); Chem. Abst., 83, 61643x (1974).
  118. Norris W.P., Spear R.J.: Rep.-Mater. Res. Lab. (Aust). MRL-R-870 (1983); Chem. Abst., 99, 40662t (1983).
  119. Homewood R.N., Krukonis V.J., Loszewski R.C.: U.S. patent 3832249 (1974); Chem. Abst, 82, 113795z (1975).
  120. McGuire R.R.: Report UCRL-52353 (1978); Chem. Abst., 90,4774m (1979).
  121. Norris W.P.: Statutory Invent. Regist., US 476 H1 (1988); Chem. Abst., 110, 8215j (1989).
  122. Bell A.J., Read R.W.: Aust. J. Chem., 40, 1813 (1987).
  123. Liu D.: Toxic Assess., 1, 253 (1986).
Cytowane przez
Pokaż
ISSN
0324-8445
1428-5290
Język
pol
Udostępnij na Facebooku Udostępnij na Twitterze Udostępnij na Google+ Udostępnij na Pinterest Udostępnij na LinkedIn Wyślij znajomemu