BazEkon - Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie

BazEkon home page

Meny główne

Autor
Kikut-Ligaj Dariusz (Uniwersytet Ekonomiczny w Poznaniu)
Tytuł
Prognozowanie smaku gorzkiego chromonów i furochromonów na podstawie prostego modelu farmakoforowego (SPM)
Predicting Bitter Taste of Chromones and Furochromones on the Basis of Simple Pharmacophore Model (SPM)
Źródło
Żywność: nauka - technologia - jakość, 2014, R. 21, nr 1 (92), s. 200-214, tab., rys., bibliogr. 37 poz.
Słowa kluczowe
Żywność, Badanie żywności, Towaroznawstwo żywności, Jakość produktów spożywczych, Badania sensoryczne, Biochemia, Cechy jakościowe
Food, Food research, Food commodities, Quality of food products, Sensory research, Biochemistry, Quality characteristics
Uwagi
streszcz., summ.
Abstrakt
Chromony i furochromony charakteryzują się wysoką aktywnością biologiczną. Pochodne należące do tych grup związków wykazują zróżnicowane działanie farmakologiczne. Smak gorzki jest jednym z ważniejszych wyróżników sensorycznych determinujących cechy jakościowe żywności. Badania nad smakiem gorzkim mają kluczowe znaczenie dla wyjaśnienia złożonej problematyki akceptacji i nieakceptowania kompozycji smakowych wielu produktów spożywczych. W celu wyznaczenia gorzkiej aktywności smakowej badanych związków zastosowano tzw. 3D modele farmakoforowe. Przeanalizowano takie "klasyczne" funkcje farmakoforowe, jak. akceptory i donory wiązań wodorowych (HBA i HBD) oraz obszary grup halogenowych (HAL) i aromatyczno-hydrofobowych (AR/H). Uzyskane reprezentacje farmakoforowe badanych ligandów zawierają obszary o cechach nukleofilowych, jak i aromatyczno-hydrofobowych. Intensywność smaku gorzkiego (ISG) badanych związków jest bezpośrednio zależna od liczby reprezentacji farmakoforowych. Stwierdzono, że ligandy dysponujące kilkoma reprezentacjami farmakoforowymi szybciej i efektywniej aktywują białko receptorowe. Dowiedziono również, że najistotniejsza dla stymulacji smakowej jest liczba obszarów pobudzających receptor (LPI) oraz wyróżnik określający liczbę wpasowań pojedynczego liganda w hipotetyczny obszar receptorowy (LIS). Parametry LIS i LPI to molekularne deskryptory opisujące powinowactwo badanych związków do receptora. Deskryptory formułujące równanie smakowe umożliwiły wyznaczenie wielkości prognozowanych gorzkiej aktywności smakowej (ISGP). Prognozowane wartości intensywności smaku gorzkiego (ISGP) badanych związków potwierdzono za pomocą sensorycznych wartości intensywności smaku gorzkiego (ISGS). (abstrakt oryginalny)

Chromones and furochromones are characterized by the high biological activity. Derivatives that belong to the groups of those chemical compounds show diverse pharmacological effects. Bitter taste is one of the more important sensory indicators to determine qualitative properties of food. The studies on bitter taste play a key role in accounting for complex issues involved in the acceptance (or non-acceptance) of flavour compositions of many food products. In order to assess the bitter taste activity of the compounds under study, the so-called 3D pharmacophore models were applied. A number of "conventional" pharmacophoric functions were analyzed, such as: acceptors and donors of hydrogen bonds (HBA and HBD), areas of halogen groups (HAL), and aromatic/hydrophobic groups (AR/H). The pharmacophoric representations of the ligands studied have areas of both nucleophilic and aromatic/hydrophobic properties. The intensity of bitter taste (IBT) of the compounds analyzed depends directly on the number of pharmacophore representations. The ligands with several pharmacophore representations were found to activate the receptor protein quicker and more effectively. It was also proved that the most significant for taste stimulation were the number of areas stimulating the receptor (NPI- number of point interactions) and the indicator to determine the number of possible alignments of a single ligand into a hypothetical receptor area (NIS- number of interactive stimulations). The NPI and NIS parameters are molecular descriptors defining the affinity of the compounds studied to the receptor. The descriptors formulating the taste equation made it possible to determine the predicted values of bitter taste activity. The predicted values of the intensity of bitter taste (IBTp) of the compounds under study were successfully verified by sensory analyses of aqueous solutions of the study compounds (IBTS). (original abstract)
Dostępne w
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Krakowie
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego w Poznaniu
Biblioteka Główna Uniwersytetu Ekonomicznego we Wrocławiu
Pełny tekst
Pokaż
Bibliografia
Pokaż
  1. Behrens M., Foerster S., Staehler F., Raguse J.D., Meyerhof W.: Gustatory expression pattern of the human TAS2R bitter receptor gene family reveals a heterogeneous population of bitter responsive taste receptor cells. J. Neurosci., 2007, 27 (46), 12630-12640.
  2. Behrens M., Meyerhof W.: Bitter taste receptor research comes of age: from characterization to modulation of TAS2Rs. Semin. Cell Dev. Biol., 2013, 24 (3), 215-21.
  3. Biarnés X., Marchiori A., Giorgetti A., Lanzara C., Gasparini P., Carloni P., Born S., Brockhoff A., Behrens M., Meyerhof W.: Insights into the binding of Phenyltiocarbamide (PTC) agonist to its target human TAS2R38 bitter receptor. PLoS One. 2010; 5(8):e12394. doi: 10.1371/journal.pone. 0012394.
  4. Bielenica A., Kossakowski J.: Zastosowanie metod obliczeniowych do wyznaczania budowy modeli farmakoforowych receptorów 5-ht1a, 5-ht2a oraz 5-ht7. Biul. Wydz. Farm. WUM, 2010, 1, 1-12.
  5. Caballero J.: 3D-QSAR (CoMFA and CoMSIA) and pharmacophore (GALAHAD) studies on the differential inhibition of aldose reductase by flavonoid compounds. J. Mol. Graph. Model., 2010, 29 (3), 363-371.
  6. Caicedo A., Roper S.D.: Taste receptor cells that discriminate between bitter stimuli. Science. 2001, 291 (5508), 1557-1560.
  7. Chen X., Kagan J.: Photosensitized cleavage and cross-linking of pBR322 DNA with khellin and visnagin. J. Photochem. Photobiol. B., 1993, 20 (2-3), 183-189.
  8. Cortés-Cabrera A., Gago F., Morreale A.: A reverse combination of structure-based and ligandbased strategies for virtual screening. J. Comput. Aided Mol. Des., 2012, 26 (3), 319-327.
  9. Delwiche J.F., Halpern B.P., Lee M.Y.: A comparison of tip of the tongue and sip and spit screening procedures. Food Qual. Prefer., 1996, 7 (3-4), 293-297.
  10. Ellenbogen W.C., Rump E.S., Geary P.A., Burke M.: Khellin. Part II. Method for the determination of two principles isolated from Ammi visnaga Lam. J. Am. Pharm. Assoc., 1951, 40 (8), 287-290. doi: 10.1002/jps.3030400609.
  11. Frank O., Blumberg S., Kunert C., Zehentbauer G., Hofmann T.: Structure determination and sensory analysis of bitter-tasting 4-vinylcatechol oligomers and their identification in roasted coffee by means of LC-MS/MS. J. Agric. Food Chem., 2007, 55 (5), 1945-1954.
  12. Frank O., Blumberg S., Krümpel G., Hofmann T.: Structure determination of 3-O-caffeoyl-epiquinide, an orphan bitter lactone in roasted coffee. J. Agric. Food Chem., 2008, 56 (20), 9581-9585.
  13. Jasiczak J., Kikut-Ligaj D.: Prediction of the Bitter Taste. Part III. Methodology. In: Current Trends in Commodity Science. Ed. R. Zieliński, Wyd. AE, Poznań, 2007, 2, 855-862.
  14. Kikut-Ligaj D., Jasiczak J.: The application of molecular mould of bitter taste receptor in combination with the QSAR method for prediction of taste. Part II. Ann. Polish Chem. Soc., 2004, 3, 675679.
  15. Kikut-Ligaj D., Jasiczak J.: Simple pharmacophore model for the prediction of bitter taste of caffeine derivatives. In: New trends in food analytics. Red. M. Szołtysik, A. Dąbrowska, Wyd. Uniwersytetu Wrocławskiego, Wrocław 2011, pp. 85-98.
  16. Kim J.H., Odutola J.A., Popham J., Jones L., von Laven S.: Tautomeric energetics of xanthine oxidase substrates: xanthine, 2-oxo-6-methylpurine, and lumazine. J. Inorg. Biochem., 2001, 84 (1-2), 145-150.
  17. Klimacka-Nawrot E., Suchecka, W., Błońska-Fajfrowska B.: Przydatność gustometrii swoistej do oceny sprawności zmysłu smaku. Wiad. Lek., 2007, 60 (9-10), 409-414.
  18. Kreppenhofer S., Frank O., Hofmann T.: Identification of (furan-2-yl) methylated benzene diols and triols as a novel class of bitter compounds in roasted coffee. Food Chem., 2011, 126 (2), 441-449.
  19. Kuhn C., Bufe B., Batram C., Meyerhof W.: Oligomerization of TAS2R bitter taste receptors. Chem. Senses, 2010, 35 (5), 395-406.
  20. Lauria A., Ippolito M., Fazzari M., Tutone M., Di Blasi F., Mingoia F., Almerico AM.: IKK-beta inhibitors: an analysis of drug-receptor interaction by using molecular docking and pharmacophore 3D-QSAR approaches. J. Mol. Graph. Model., 2010, 29 (1), 72-81.
  21. Martin Y.C.: Pharmacophore Modeling: 1-Methods. Comprehensive Med. Chem. II, 2007, 406, 119-147.
  22. Meyerhof W., Batram C., Kuhn C., Brockhoff A, Chudoba E, Bufe B, Appendino G, Behrens M.: The molecular receptive ranges of human TAS2R bitter taste receptors. Chem. Senses, 2010, 35 (2), 157-170.
  23. Nunes S.C., Jesus Lopes A.J., Ermelinda M., Eusébio S., Redinha J.S.: Conformational preferences of 2-isopropylaminoethanol in aqueous solution using the CPCM continuum solvation model. J. Mol. Struct., 2008, 867 (1-3), 101-106.
  24. PN-ISO 8586-1(2):1998. Analiza sensoryczna. Ogólne wytyczne wyboru, szkolenia i monitorowania oceniających. Wybrani oceniający.
  25. PN-ISO 8589:1998. Analiza sensoryczna. Ogólne wytyczne dotyczące projektowania pracowni analizy sensorycznej.
  26. PN-ISO 6658:1998. Analiza sensoryczna. Metodologia. Wytyczne ogólne.
  27. Reed D.R., Toshiko T., McDaniel A. H.: Diverse tastes: Genetics of sweet and bitter perception. Physiol Behav., 2006, 88 (3), 215-226.
  28. Reed D.R., Knaapila A.: Genetics of taste and smell: poisons and pleasures. Prog. Mol. Biol. Transl. Sci., 2010, 94, 213-240.
  29. Reichling C., Meyerhof W., Behrens M.: Functions of human bitter taste receptor depend on N- glycosylation. J. Neurochem., 2008, 106 (3), 1138-1148.
  30. Seidel T., Ibis G., Bendix F., Wolber G.: Strategies for 3D pharmacophore-based virtual screening. Drug Discov. Today Technol., 2010, 7 (4), 221-228.
  31. Stevens D.A., Dooley D.A., Laird J.D.: Explaining individual differences in flavour perception and food acceptance. Ed. D.M.H. Thomson. Food Acceptability, Elsevier Applied Science, London 1988.
  32. Takano Y., Houk K.N.: Benchmarking the Conductor-like Polarizable Continuum Model (CPCM) for aqueous solvation free energies of neutral and ionic organic molecules. J. Chem. Theory Comput., 2005, 1 (1), 70-77.
  33. Temussi P.A.: Sweet, bitter and umami receptors: a complex relationship. Trends Biochem. Sci., 2009, 34 (6), 296-302.
  34. Travers S.P., Geran L.C.: Bitter-responsive brainstem neurons: Characteristics and functions. Physiol. Behav., 2009, 97 (5), 592-603.
  35. Wolber G., Seidel T., Bendix F., Langer T.: Molecule-pharmacophore superpositioning and pattern matching in computational drug design. Drug Discov. Today, 2008, 13 (1-2), 23-29.
  36. Yarmolinsky D.A., Zuker C.S., Ryba N.J.: Common sense about taste: from mammals to insects. Cell, 2009, 139 (2), 234-244.
  37. Chen Z., Baker N.A., Wei G.W.: Differential geometry based solvation model I: Eulerian formulation. J. Comput. Phys., 2010, 229 (22), 8231-8258.
Cytowane przez
Pokaż
ISSN
2451-0769
Język
pol
URI / DOI
http://dx.doi.org/DOI:10.15193/zntj/2014/92/200-214
Udostępnij na Facebooku Udostępnij na Twitterze Udostępnij na Google+ Udostępnij na Pinterest Udostępnij na LinkedIn Wyślij znajomemu